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〈Thiophene 噻吩 C4H4S〉-【化工字典-討論區-www.coi.tw 】

作者 : Tw17
性別 : 男
文章主題 : Thiophene 噻吩 C4H4S 人氣指數 : 715
發表時間 :2014/11/9 下午 04:58:21   


Thiophene 噻吩 C4H4S

噻吩(Thiophene),系統名1-硫雜-2,4-環戊二烯。分子式C4H4S,分子量84.14。比重1.071,熔點-37℃,沸點84°,密度1.051g/cm3。

噻吩是一種雜環化合物,也是一種硫醚。在常溫下,噻吩是一種無色、有惡臭、能催淚的液體。無色液體。溶於乙醚及乙醇,不溶於水。

噻吩天然存在於石油、煤焦油和頁岩油中,在石油中含量可高達數個百分點,所以石油精鍊中必須脫硫,以減少二氧化硫污染物的排放。由於噻吩沸點與苯接近,煤焦油分餾得到的粗苯中含約0.5%的噻吩且不能通過分餾除去。存在於普通苯中,約0.5%或乙烯通過熱硫化鐵(300°),分餾其生成物,亦可分出噻吩。用於有機合成。工業上,用於乙基醇類的變性。

噻吩與苯相似,具有芳香性。其硫原子2對孤電子中的一對與2個雙鍵共軛,形成離域Π鍵,噻吩的芳香性僅略弱於苯,比呋喃和吡咯穩定,這是C-S鍵鍵長較長,緩解了環張力的緣故。比苯更容易發生親電取代反應,主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代,生成汞和鈉等的衍生物。噻吩環系對氧化劑具有一定的穩定性,烷基取代的噻吩氧化後可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內還原噻吩,可得二氫噻吩,以及某些開環化合物。用催化氫化法還原噻吩,可得四氫噻吩。在蘭尼鎳催化下氫化,噻吩能最終脫硫生成丁烷。

工業上噻吩用丁烷與硫作用製取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃,氧化物催化劑作用下得到。

實驗室中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙醯基丁酮與三硫化二磷反應,能生成2,5-二甲基噻吩。

噻吩在許多場合可代替苯,用作製取染料和塑料的原料,但由於性質較為活潑,一般不如由苯製造出來的產品性質優良。噻吩也可用作溶劑。

CAS號: 110-02-1
MDL號: MFCD00005413
EINECS號: 203-729-4
RTECS號: XM7350000
BRN號: 103222
PubChem號: 24845982



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