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〈Diethyl ether 乙醚 C2H5OC2H5〉-【化工字典-討論區-www.coi.tw 】

作者 : Tw17
性別 : 男
文章主題 : Diethyl ether 乙醚 C2H5OC2H5 人氣指數 : 754
發表時間 :2014/11/9 下午 04:58:27   


乙醚 Diethyl ether C2H5OC2H5

乙醚(Diethyl ether)、二乙醚或乙氧基乙烷,是一種醚類,分子式為 (C2H5)2O。無色透明易動液體,極輕,易吸濕,易揮發,易燃,有芳香,味甜,麻醉力極強,沸點34.5℃,冰點 -116.2℃,折光率1.3526,比重0.7147,用為溶劑。

乙醚是一種無色、易燃、極易揮發的液體,其氣味帶有刺激性,以前被當作吸入性全身麻醉劑,也是常見的毒品。乙醚亦是一種用途非常廣泛的極性有機溶劑,與空氣隔絕時相當穩定。乙醚蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物,當它遇到火花、高溫、氧化劑(如高氯酸、氯氣、氧氣、臭氧等)時,就有發生燃燒爆炸的危險,有時也因靜電而起火。略溶於水,能溶於乙醇、苯、氯仿、石油醚、其它極性溶液及許多油類,也可以提煉青蒿素。

乙醚的化學性質穩定,接近於飽和烴的性質,對鹼、氧化劑、還原劑都相當穩定,常溫下與金屬鈉不起反應。但強酸能使醚鍵斷裂,例如濃的氫碘酸能定量地生成碘乙烷,因此,可用來定量測定化合物中乙氧基的含量。乙醚與無水硝酸或濃硫酸和濃硝酸的混合物反應會發生猛烈的爆炸。乙醚氣相硝化生成硝基甲烷、硝基乙烷和2Q硝基乙基乙醚(NO2CH2CH2OC2H5)。乙醚用無水鉻酸、硝酸氧化生成乙酸。乙醚蒸氣與空氣一起通過加熱至100℃的銅Q鉑黑粉時,生成乙醛和甲醛。在醚鍵上的氧原子的未被公用的電子對,故能接受強酸中的質子形成鋅鹽,因此,乙醚能溶於強酸中,鋅鹽只於低溫下存在於強酸中,加水稀釋又放出乙醚,乙醚還可以和三氟化硼、三氯化鋁、Grignard試劑、氯化鈹、溴化氫、四氯化鈦以及銻、鋅的滷化物形成加成產物。乙醚與鹵素反應生成各種鹵素衍生物。乙醚與空氣接觸時,逐漸生成有爆炸性的過氧化物。爆炸極限1.85%~36.5%(體積)。

乙醚具有優良的絕緣性,在空氣中振動或用絲綢過濾時因摩擦發生靜電也有自然著火的危險。並不得與火藥、毒物、放射性物質、氧化性物質、有機過氧化物等混載。乙醚見光或久置空氣中能形成有爆炸性的過氧化物。蒸餾時不宜蒸乾,以免未除盡的過氧化物發生爆炸。為了防止過氧化物的生成要加入抗氧劑。抗氧劑中最有效的是鈉汞齊。將浸有鹼性連苯三酚溶液的石棉放入乙醚中效果也很好。工業上用1-萘酚作抗氧劑。實驗室中常將鐵屑、銅絲、銅屑或固體氫氧化鉀加入乙醚中,置棕色瓶內貯存。對金屬無腐蝕性。

乙醚是一種有毒物質,長久呼吸乙醚氣體能使呼吸器官受到刺激,發炎,記憶力減弱,產生頹傷情緒等。飲入30~60mL即可致死。燃燒時產生毒物,可使人昏迷,甚至死亡。乙醚急性中毒初期呈現興奮狀態,然後引起麻醉、嘔吐,進而發紺,體溫下降,四肢發冷,有時會突然停止呼吸、脈搏微弱、瞳孔放大,但不會死亡,故用作麻醉劑危險性小。嚴重急性中毒時,會引起嘔吐,咳嗽、無力,且常常並發腎炎、支氣管炎和肺炎。中毒者應撤離現場,移至新鮮空氣處,注意患者保溫,輸氧氣,延醫診治。生產設備應嚴格密封,現場保持良好通風。操作人員應穿戴好防護用具,定期進行體檢。空氣中最高容許濃度1200mg/L。乙醚為一級易燃品,爆炸極限1.85~36.5%(-45~13℃),極易燃燒,遇明火即爆炸,能生成爆炸性過氧化物,與過氯酸或氯作用也發生爆炸。在氣候炎熱或強烈日光下能自行膨脹,較汽油更危險。燃燒時產生毒性,能使人昏迷。

合成方法:
實驗室常用乙醇(酒精)和濃硫酸在130-140℃下加熱製得。
工業上,常用γ-氧化鋁作為催化劑,在240℃下乙醇脫水生成乙醚。

精製方法:
乙醚通常含有的雜質為水、乙醇、乙醛、丙酮、過氧化物等。過氧化物可用下法檢驗:將試管用乙醚洗淨,加入10mL乙醚和1mL新配製的10%碘化鉀溶液和0.5mL 1∶5的稀鹽酸,搖動10min,放置1min,若醚層顯棕色,證明有過氧化物存在。加1滴澱粉溶液,能提高檢驗的靈敏度,若有過氧化物存在則顯藍色。過氧化物可用硫酸亞鐵、亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉、氯化亞鐵、氯化亞錫等分解除去。鹼也能慢慢分解過氧化物。例如在1000mL分液漏斗中加入500mL乙醚和50mL 10%的新配製的亞硫氫鈉溶液或10mL硫酸亞鐵溶液和100mL水充分振搖,​​靜置分層,醚層中即不含過氧化物。然後用水洗滌,無水氯化鈣乾燥,過濾,加金屬鈉蒸餾精製。硫酸亞鐵的配製方法是在100mL水中,加入6mL濃硫酸和60g硫酸亞鐵溶液即得。

一般的精製方法是用氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀溶液和水分別洗滌後乾燥、過濾、蒸餾。欲得高純度的乙醚,可在乙醚中加入1/10體積的10%亞硫酸氫鈉振搖1小時。接著用含10%氫氧化鈉的飽和食鹽水溶液和含少量硫酸的飽和食鹽水溶液各洗滌1次,最後用飽和食鹽水溶液洗滌兩次,乾燥後在氮氣流中精餾。用作乾燥劑的有無水硫酸鈉、氯化鈣和金屬鈉等。五氧化二磷能同乙醚反應,不宜作乾燥劑使用。

用途
1.用作溶劑,在醫藥上是重要的麻醉劑。在生產無菸火藥、棉膠和照相軟片時與乙醇混合用於溶解硝酸纖維素。
2.可作油脂、樹脂、蠟、橡膠、生物鹼、有機金屬化合物等的溶劑。
3.與乙醇的混合物是硝酸纖維素的優良溶劑。
4.用作有機合成溶劑、有機酸萃取劑和麻醉劑等。
5.分析試劑,用於鎳、鉀、鎂等的分析。
6.用作溶劑、清洗劑以及醫藥、電子等工業。
7.用作分析試劑,如作溶劑、萃取劑、液相色譜洗脫劑和溶劑。
8.醫學上用作麻醉劑,乙醚曾作為吸入麻醉藥使用(使用前必須以碘化鉀或其他試劑驗純,以確定無過氧化物),但因恢復期長且可能造成不良反應,現今已很少使用。乙醚對牛羊的毒性較其它動物要大。

別名名稱:乙氧基乙烷,二乙醚,Diethyl ether,Ether Ethoxyethane,Ethyl oxide Anesthetic ether
分子式: C4H10O
分子量: 74.12

CAS號: 60-29-7
MDL號: MFCD00011646
EINECS號: 200-467-2
RTECS號: KI6775000
BRN號: 1696894
PubChem號: 24857834

物性數據
1.性狀:無色透明液體,有芳香氣味,極易揮發。
2.熔點(℃):-116.2
3.沸點(℃):34.6
4.相對密度(水=1):0.71(20℃)
5.相對蒸氣密度(空氣=1):2.56
6.飽和蒸氣壓(kPa):58.92(20℃)
7.燃燒熱(kJ/mol):-2748.4
8.臨界溫度(℃):192.7
9.臨界壓力(MPa):3.61
10.辛醇/水分配係數:0.89
11.閃點(℃):-45(CC)
12.引燃溫度(℃):160~180
13.爆炸上限(%):49.0
14.爆炸下限(%):1.7
15.溶解性:微溶於水,溶於乙醇、苯、氯仿、溶劑石腦油等多數有機溶劑。[15]
16.熔點(ºC,穩定型):-116
17.熔點(ºC,不穩定型):-116.3
18.相對密度(g/mL,0/4ºC):0.7364
19.相對密度(g/mL,10/4ºC):0.7249
20.相對密度(g/mL,25/4ºC):0.706
21.相對密度(g/mL,30/4ºC):0.7019
22.折射率(n20ºC):1.3524
23.折射率(n25ºC):1.3495
24.黏度(mPa·s,20ºC):0.2448
25.黏度(mPa·s,25ºC):0.2230
26.蒸發熱(KJ/mol,30ºC):26.02
27.熔化熱(KJ/kg):98.53
28.生成熱(KJ/kg,25ºC):-272.98
29.燃燒熱(KJ/kg,20ºC):2728.53
30.比熱容(KJ/(kg·K),0ºC,定壓):2.25
31.比熱容(KJ/(kg·K),30ºC,定壓):2.30
32.比熱容(KJ/(kg·K),120ºC,定壓):3.36
33.比熱容(KJ/(kg·K),180ºC,定壓):4.36
34.沸點上升常數:21.6
35.電導率(S/m,25ºC):3.7×10 -13
36.體膨脹係數(K -1):0.00164
37.體膨脹係數(K -1 ,0~100ºC):0.00215
38.溶解度(%,40ºC,水):4.55
39.臨界密度(g·cm -3):0.264
40.臨界體積(cm 3 ·mol -1):281
41.臨界壓縮因子:0.264
42.偏心因子:0.285
43.Lennard-Jones參數(A):5.6777
44.Lennard-Jones參數(K):395.75
45.溶度參數(J·cm -3 ) 0.5:15.532
46.van der Waals面積(cm 2 ·mol -1):7.540×10 10
47.van der Waals體積(cm 3 ·mol -1):51.500
48.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol -1 ):-2751.98
49.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol -1 ) :-251.21
50.氣相標準熵(J·mol -1 ·K -1 ) :342.67
51.氣相標準生成自由能( kJ·mol -1 ):-121.1
52.氣相標準熱熔(J·mol -1 ·K -1 ):119.46
53.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol -1 ):-2723.9
54.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol -1 ):-279.3
55.液相標準熵(J·mol -1 ·K -1 ) :253.5
56.液相標準生成自由能( kJ·mol -1 ):-122.8
57.液相標準熱熔(J·mol -1 ·K -1 ):172.5

毒理學數據
1.急性毒性[16]
LD50:1215mg/kg(大鼠經口);>20ml(14200mg)/kg(兔經皮)
LC50:221190mg/m 3(大鼠吸入,2h);31000ppm(小鼠吸入,30min)
2.刺激性
家兔經皮:360mg,輕度刺激(開放性刺激試驗)。
家兔經眼:100mg,中度刺激。

生態學數據
1.生態毒性 LC50:2560mg/L(96h)(黑頭呆魚)
2.生物降解性 MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,4週後降解3%。
3.非生物降解性 空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×10 5個/cm 3時,降解半衰期為1.2d。

分子結構數據
1、摩爾折射率:22.32
2、摩爾體積(cm 3 /mol):100.9
3、等張比容(90.2K):210.9
4、表面張力(dyne/cm):19.0
5、介電常數(26.9ºC,85.8kHz):4.197
6、偶極距(10 -30 C·m):3.74
7、極化率(10 -24 cm 3):8.85

化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積9.2
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.複雜度:11.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

貯存方法
1.用鐵桶包裝,每桶240L。宜貯存於陰涼、乾燥、通風的地下室,室溫應低於25℃。貯運時避免劇烈振動,防止撞擊、曝曬,應與氧化劑隔離,炎熱季節不得在烈日下運輸。包裝物上應標以“危險品”標誌。
2.儲存注意事項:通常商品加有穩定劑。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑等分開存放,切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有洩漏應急處理設備和合適的收容材料。



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